Wine-ontwikkelaar Ivan Leo Puoti is aan het speuren gegaan in het Windows Genuine Advantage-programma en is tot de conclusie gekomen dat Microsoft niet alleen controleert of de gebruiker wel over een legale Windows-versie beschikt, maar bovendien expliciet alternatieve systemen, zoals Wine, uitsluit. Met behulp van Wine kunnen heel wat Windows-applicaties gedraaid worden onder het Linux-besturingssysteem, doordat de Windows-API nagebootst wordt. Ook de ontwikkelaars van ReactOS maken van delen van Wine gebruik om Windows-software te ondersteunen. Door te controleren of een bepaalde registersleutel al dan niet aanwezig is, wordt geverifieerd of het om een Windows-installatie of om een 'niet ondersteund besturingssysteem' gaat.
Met het Windows Genuine Advantage-programma wil Microsoft op termijn enkel nog de belangrijkste veiligheidspatches aan illegale gebruikers aanbieden en de overige downloads en updates achter slot en grendel verbergen, enkel toegankelijk voor gebruikers met een officiële licentie. David Lazar, verantwoordelijk directeur voor het WGA-programma, beaamt dat de software een onderscheid maakt tussen Windows XP en Windows 2000 enerzijds en andere systemen, waaronder de 'virtuele' Windows-installaties anderzijds. Enkel legitieme kopieën van Windows XP en Windows 2000 krijgen daardoor toegang tot de met WGA beschermde downloads. Analist Michael Goulde is het daarmee eens en is van mening dat het de bedoeling is om softwarepiraterij te verbannen.
Volgens hem kunnen Wine-gebruikers wel over legale Windows-software beschikken en zullen zij voor die programma's wel de noodzakelijke patches kunnen verkrijgen. In principe zou het volgens de ontwikkelaars wel mogelijk zijn om met Wine toegang te krijgen tot het Windows Genuine Advantage-programma, door als versienummer '5.1' - hetzelfde nummer dat Windows XP terugstuurt - op te geven. Dit zou kunnen door Wine in Windows XP-modus te laten werken, maar dit verbreekt de compatibiliteit met heel wat software, aldus ontwikkelaar Ionescu. Hij gelooft niet dat Microsoft zich daar niet van bewust is en is dan ook van mening dat Microsoft met het WGA-principe bewust interoperabiliteit blokkeert, iets wat volgens de Sherman Act duidelijk verboden is.
