Zoals bekend hebben songs gedownload met Apples iTunes een beveiliging zodat ze niet verder verspreid kunnen worden. Dit wordt geregeld door middel van Digital Rights Management (DRM) en in het geval van iTunes heet die 'FairPlay'. De gedownloade songs (in het AAC-formaat) zijn daardoor enkel afspeelbaar op drie verschillende computers en een onbegrensd aantal Apple iPods. Nu zijn een aantal slimme jongens erin geslaagd om deze beveiliging te doorbreken en daarvoor hebben ze het programma PlayFair gecreëerd, met een knipoog naar de benaming van Apples DRM-systeem. Anders dan bij eerdere pogingen tot omzeiling van de DRM, lijkt het erop dat PlayFair de encryptie simpelweg uit het bestand verwijdert. Er zijn wel een aantal vereisten: zo kan het enkel toegepast worden op songs die legaal zijn aangekocht door de gebruiker en is er een iPod óf een Windows-pc nodig. De operatie is op zich niet illegaal; minder legaal wordt het echter wanneer de file geshared wordt. Een overtreder is meestal makkelijk te herkennen, daar er een grote kans is dat de file een watermerk bevat.