Een kleine groep ontwikkelaars van Skype heeft nog voor de overname door Microsoft gewerkt aan een aftapmogelijkheid voor voip-gesprekken. Het bedrijf heeft publiekelijk juist lange tijd verkondigd dat Skype-gesprekken niet af te tappen waren.
In een artikel van The New York Times, waarin de nauwe banden tussen Amerikaanse it-bedrijven en de inlichtingendiensten wordt beschreven, is te lezen dat een kleine groep developers bij Skype circa vijf jaar geleden besloot een aftapmogelijkheid in zijn voip-software op te nemen. Het project zou intern bekend zijn onder codenaam Chess en onder druk van Amerikaanse inlichtingendiensten zijn gestart.
Skype, dat inmiddels 250 miljoen gebruikers zou hebben, verkondigde lange tijd publiekelijk dat zijn voip-software niet was af te tappen doordat hij gebruik maakte van encryptie en eigen protocollen gebruikte. Het bedrijf werd in 2011 door Microsoft gekocht voor een bedrag van 8,5 miljard dollar nadat eBay Skype in de etalage had gezet.
Over de aftapmogelijkheden van de huidige Skype-implementatie, waarbij door Microsoft onder de motorkap de nodige technische wijzigingen zijn aangebracht door uitsluitend zogeheten supernodes als toegangspunt in te zetten, is niets bekend. Desondanks ontkende Skype vorig jaar nog in een blogposting dat het gesprekken van gebruikers opneemt. Desondanks wordt het bedrijf, samen met Microsoft, genoemd in de gepubliceerde NSA-slides van het Prism-project.