Om het mobiele werken verder te vereenvoudigen ondersteunt de Enterprise-versie van Windows 8 de zogenaamde Windows To Go-optie: het besturingssysteem wordt dan geheel vanaf een usb-stick gedraaid. Dat is bijvoorbeeld handig als een werknemer zijn vertrouwde zakelijke desktopomgeving op een veilige wijze thuis wil draaien: hij hoeft dan alleen een usb-stick mee te nemen. Helaas ontbreekt deze optie in de Pro-versie.
Systeembeheerders kunnen met Windows To Go een voor hun organisatie aangepaste systeemimage van het besturingssysteem op een usb-opslagapparaat plaatsen, bijvoorbeeld een usb-stick of een externe harde schijf. De voorkeur ligt bij usb 3.0-devices omdat deze sneller zijn dan usb 2.0-devices, maar het is geen vereiste. Microsoft heeft een aantal usb-sticks gecertificeerd voor Windows To Go. Als eisen stelt Microsoft onder andere hoge lees- en schrijfsnelheden, en veel i/o's per seconde. Ook moet de flashdrive het wear-leveling-mechanisme trim ondersteunen. Momenteel bieden slechts enkele geheugenfabrikanten gecertificeerde usb-sticks aan, maar dat zal de komende maanden vermoedelijk veranderen.
Microsoft heeft de nodige aanpassingen aan Windows doorgevoerd om het OS op deze wijze te kunnen draaien. Bij de eerste boot wordt de hardware herkend en worden de benodigde drivers geladen. Een herstart zou niet nodig zijn.
Windows 8 zal zichzelf 'bevriezen' zodra de usb-stick wordt verwijderd. Als de flashdrive binnen een minuut weer wordt teruggeplaatst, blijft het besturingssysteem draaien, anders wordt het 'om veiligheidsredenen' afgesloten. Een Windows To Go-systeem kan lokale harde schijven en ssd's, opnieuw wegens veiligheidsredenen, niet benaderen. Eventueel kan met het tooltje diskmgmt.msc alsnog een drive worden gemount, maar een Windows To Go-stick is niet erg geschikt voor recovery-doeleinden.
Een custom image voor een Windows To Go-drive kan aangemaakt worden met behulp van imagingsoftware, zoals de cli-tool ImageX, terwijl de Create a Windows To Go workspace-wizard een standaard Enterprise-image gebruikt. Bij het aanmaken van de Window To Go-stick kan de beheerder er eventueel ook nog voor kiezen om de partitie te versleutelen met Bitlocker.