Wave 4 van Windows Live Hotmail gaat onder andere volledige ssl-sessies en Exchange ActiveSync ondersteunen. Dankzij ActiveSync kunnen e-mail, contacten en agenda door middel van push gesynchroniseerd worden.
Met ondersteuning voor Exchange ActiveSync kan Hotmail nieuwe e-mail meteen naar computers en mobiele apparaten pushen. Ook is het mogelijk om contacten en agenda’s te synchroniseren met ActiveSync.
Inloggen op Hotmail verliep al over een beveiligde ssl-verbinding, maar bekeken e-mails werden daarna onversleuteld over het internet verstuurd. In Wave 4 zal er een optie zijn om complete Hotmail-sessies te versleutelen met ssl.
Google activeerde ssl-sessies voor Gmail al eerder nadat er aanvallen hadden plaatsgevonden op accounts van Chinese mensenrechtenactivisten. De ontwikkelaars van Hotmail lijken geïnspireerd te zijn door mogelijkheden die concurrent Gmail aanbiedt. Zo zal het mogelijk zijn om e-mails als conversaties weer te geven, bijlages te bewerken zonder Hotmail te verlaten en e-mails te archiveren om de inbox op te schonen.
Net als bij de eerder aangekondigde nieuwe features van Messenger gaan sociale netwerken ook in Hotmail een meer prominente rol krijgen. Na het inloggen krijgt de gebruiker een overzicht te zien met statusupdates van sociale netwerken, naast een lijst van nieuwe e-mail.