Facebook heeft het beveiligde besturingssysteem Tails laten hacken om de FBI te helpen met een onderzoek naar een kindermisbruiker die via Tails van Facebook gebruikmaakte. Facebook betaalde een beveiligingsbedrijf meer dan 100.000 dollar voor de exploit van een zeroday in het OS.
Facebook hielp de politiedienst in een onderzoek naar een man die minderjarige meisjes lastigviel op het sociale netwerk. Buster Hernandez chanteerde hen om hem naaktfoto's te sturen. Motherboard schrijft dat bronnen binnen Facebook de man zagen als een van de grootste gevaren op het sociale netwerk en dat zelfs een medewerker hem fulltime volgde.
Hernandez maakte gebruik van Tails. Dat is een Debian-distributie die bedoeld is om anoniem te blijven. Tails werkt vanaf een usb-boot en bevat standaard tools zoals de Tor-browser en KeePass. Het besturingssysteem wordt veel gebruikt door activisten, dissidenten en media, waaronder Tweakers. Tails staat bekend om de anonimiteit en veiligheid die het biedt. Juist dat laatste leverde bij de FBI problemen op. De Amerikaanse politiedienst deed onderzoek naar Hernandez, maar kreeg het niet voor elkaar hem te hacken en zijn identiteit te achterhalen. De hacktools die de FBI gebruikte, waren niet geschikt voor Tails.
Facebook besloot de FBI te helpen met het onderzoek. Het sociale netwerk nam een beveiligingsbedrijf in de arm om een exploit te ontwikkelen voor Tails. Het is niet bekend om welk beveiligingsbedrijf het gaat. Wel schrijft Motherboard dat Facebook daarvoor 'een bedrag van zes cijfers' betaalde. Het beveiligingsbedrijf ontwikkelde een zeroday voor Tails. Daarvoor werkte het samen met een programmeur van Facebook. Het ging om malware die gebruikmaakte van een kwetsbaarheid in de videospeler van Tails. Met behulp van die malware was het ip-adres van de verdachte te achterhalen.
Volgens sommige bronnen van Motherboard waren medewerkers van Facebook niet blij met het plan. Ze noemden het plan van aanpak dubieus, al waren er ook werknemers die zich er wel in konden vinden. Facebook zou bewust hebben gekozen voor een exploit die in een komende release van Tails toch al zou worden gerepareerd, zodat de zeroday een vervaldatum zou hebben. De ontwikkelaars van Tails zeggen dat ze niets afweten van de situatie en dat niet bekend is welke kwetsbaarheid voor de exploit werd misbruikt.