Apple heeft een reparatietool voor iTunes-gebruikers uitgebracht die problemen ondervonden na het upgraden naar Windows Vista, en vraagt hen die dat nog niet hebben gedaan om op de volgende iTunes-versie te wachten.
Naar Vista upgraden van Windows 2000 of Windows XP kan tot gevolg hebben dat bij iTunes aangeschafte tracks dienst weigeren. Daarnaast zijn updateproblemen gerapporteerd met iPod-modellen waarbij de 'Enable Disk Use'-functie is ingeschakeld, en tevens met contactlijsten en kalenderinformatie. Een ernstiger probleem is dat gebruikers die hun muziekspeler van de computer ontkoppelen via de 'Safely Remove Hardware'-mogelijkheid in de Vista's system tray, met een corrupte iPod kunnen komen te zitten. Apple wijst erop dat het veilig verwijderen van het apparaat altijd kan met de 'Eject iPod'-opdracht in het iTunes-menu. De iTunes-update zou 'binnen enkele weken' verschijnen. Naar verluidt hebben enkele gebruikers hun liedjes probleemloos onder Windows Vista kunnen spelen door bij de eigenschappen van het iTunes.exe-bestand de optie 'Run this program as an administrator' te selecteren.