Analistenbureau 'Directions on Microsoft' heeft een rapport gepubliceerd waarin het de tien grootste uitdagingen voor Microsoft in 2006 bespreekt. Zoals te verwachten is de lancering van Windows Vista en de bijhorende marketingcampagne daarbij de belangrijkste drempel die het bedrijf zal moeten nemen. Daarbij uiten de analisten meteen al enige kritiek. Windows Vista kan volgens hen namelijk een belangrijk voordeel bieden aan bedrijven als het gaat om softwareontwikkeling, veiligheid, betrouwbaarheid, systeembeheer en gebruiksgemak, maar Microsoft lijkt de aandacht vooral te richten op de grafische effecten en leuke consumentenfeatures, die professionele gebruikers waarschijnlijk eerder afschrikken dan ze aan te trekken. Windows Vista aan zakelijke gebruikers verkocht krijgen en ze ervan te overtuigen dat ze niet moeten wachten tot ze nieuwe hardware aanschaffen, is dus de belangrijkste hindernis voor Microsoft in het volgende jaar.

Verder moet men in Redmond een richtlijn ontwikkelen over hoe Windows-software zo bugvrij mogelijk gemaakt kan worden en hoe veiligheidsproblemen voorkomen worden en moet deze richtlijn afgedwongen worden bij ontwikkelaars. Ten derde moet Microsoft zijn intentie om zich op de 'managed solutions'-markt te richten kenbaar maken, waarbij het bedrijf duidelijk moet aangeven welke takken van deze sector het aan zijn partners zal overlaten. Op de vierde plaats nog een Vista-item: het zo snel mogelijk verspreiden van nieuwe basistools voor ontwikkelaars om Vista te ondersteunen. De topvijf wordt vervolledigd door het gladstrijken van het nieuwe reclameplatform en het verduidelijken en bekendmaken hiervan bij het kleinbedrijf.
Ook het volgende aandachtspunt situeert zich op de zakelijke markt. Microsoft moet volgens de analisten namelijk een consistente strategie bekendmaken voor zijn ERP-software, zodat partners deze pakketten kunnen ondersteunen, verkopen en klanten kunnen bijstaan bij hun overgang naar de nieuwe Dynamics-software. Ook met het Dynamic Systems Initiative moet Microsoft vooruitgang boeken. Dit initiatief heeft volgens de analisten het potentieel om een nieuwe standaard te worden voor software die andere software beheert. Ook moeten componenten gedocumenteerd worden en moeten meer ontwikkeltools gemaakt en gepromoot worden.
Met het einde van deze toptien in zicht waarschuwt Directions on Microsoft nog even dat het bedrijf zijn policy met betrekking tot product releases zal moeten bevestigen en de nodige discipline aan de dag zal moeten leggen om zich aan het releaseschema te houden. Op de voorlaatste plaats wordt er overigens nog eens aandacht besteed aan de consument. Microsoft zal de hoge prijs voor de Xbox 360 namelijk moeten rechtvaardigen en om de concurrentie te weerstaan zal het voor een 'must-have' Xbox 360-spel moeten zorgen, naast het wegwerken van de voorraadtekorten en het oplossen van problemen zoals het voedingsprobleem. Tot slot zijn de analisten van mening dat Microsoft aandacht moet besteden aan zijn Software Assurance-licentieschema, meerbepaald het aanpassen van de prijs hiervan aan de actuele productcycli.