In september 2003 liet Microsoft aan de buitenwereld weten dat het bedrijf de ondersteuning voor Windows 98/ME stop wilde gaan zetten. Een onderzoek, dat eind vorig jaar gepubliceerd werd, liet zien dat deze Windows-versies nog veel gebruikt werden. Onder andere daarom besloot Microsoft toen om de ondersteuning te verlengen tot 2006. Hoewel veel bedrijven en consumenten tevreden zijn met deze beleidsverandering, waagt een analist het om andere geluiden te laten horen, zo is te lezen in een artikel bij ZDNet. Volgens Michael Gartenberg, analist bij Jupiter Research, heeft Microsoft de support verlengd om te voorkomen dat klanten met Linux zouden gaan experimenteren in plaats van te upgraden van Windows 98 naar Windows XP. Het leek het softwarebedrijf daarom beter klanten dan maar Windows 98, mét ondersteuning, te laten gebruiken dan een concurrerend besturingssysteem. Microsoft zelf zegt echter dat het bedrijf vooral rekening wilde houden met de klanten en hun softwarebehoefte en -gebruik.
Wat de redenen ook geweest mogen zijn voor de verlenging van de support, deze beleidsaanpassing laat één vraag helder naar de oppervlakte komen: hoe kan Microsoft zijn klanten zover krijgen te upgraden naar nieuwe versies van zijn producten? In het verleden gebruikte het softwarebedrijf globaal gezien twee methodes: overtuig de klanten van de voordelen of stop de productondersteuning. Vooral deze laatste reden heeft een aantal klanten inderdaad doen besluiten over te stappen van Windows 98 naar een nieuwere versie van Windows. Terwijl de datum naderde waarop de support zou stoppen, stapten echter niet zoveel klanten over als het softwarebedrijf hoopte. Er zullen dus andere argumenten gegeven moeten worden om klanten te bewegen om te upgraden. Volgens Gartenberg zou Microsoft dat kunnen doen door meer geld en aandacht te besteden aan marketing om klanten over te halen om Windows XP te gaan gebruiken. Hij vindt namelijk dat het softwarebedrijf hier tot op heden in is tekort geschoten.