Er verschijnen regelmatig berichten van onderzoeken waaruit blijkt dat besturingssysteem X een groter marktaandeel heeft dan Y. Deze cijfers spreken elkaar nog wel eens tegen. Net als bij alle statistieken zijn er een hoop factoren die een rol spelen bij het meten van het marktaandeel van besturingssystemen. Het is bijvoorbeeld moeilijk om te meten hoeveel Linux-gebruikers er wereldwijd zijn. Omdat dit besturingssyteem vaak op allerlei plekken kan worden gedownload, legaal op meerdere machines gezet en er vaak niet om registratie wordt gevraagd. Heb je een kopie voor de heb, om te proberen of om serieus te gebruiken. Bijna 140.000 Linux-gebruikers hebben zich aangemeld bij The Linux Counter, maar dit is waarschijnlijk maar het topje van de ijsberg.
Een ander moeilijk punt is de definitie die gebruikt wordt bij het bepalen van het aandeel van een besturingssysteem. Ga je kijken naar gebruikers of naar nieuwe aankopen? Gaat het om nieuwe klanten of reeds bestaande relaties? Onderzoeken van Gartner en IDC uit 2000 verschilden hierin toen een aantal procenten: 8,3 procent van de systemen werd uitgeleverd met Linux, volgens Gartner. IDC heeft het echter over 10 tot 15 procent en noemt de definitie van Gartner te krap. In deze definitie werden de kopieën en zelfgebouwde Linux-systemen niet meegeteld. Een derde probleem is de verschillen tussen de besturingssystemen, de scheidslijnen worden steeds vager: hoort MacOS X nou bij de categorie BSD Unix omdat het OS hierop gebaseerd is?
De verdeling bij de desktops is nog het makkelijkst te volgen aan de hand van de verkochte licenties. Microsoft zal in deze markt dominant blijven voorlopig. Hierin kan wel verandering komen als IBM medestanders krijgt. Big Blue is begonnen met het promoten van Linux op de desktop. Er worden nog veel verschillende Microsoft-producten gebruikt op de desktop: uit een onderzoek van de Yankee Group is gebleken dat 48 procent van de ondervraagde ondernemingen nog ergens een Windows 98-systeem had draaien. Ook Windows NT Workstation is nog populair: bij 86 procent van de bedrijven uit het onderzoek werd er nog gewerkt met dit OS. Bij de servers is de verdeling ingewikkelder door de verschillende marktsegmenten. De onderzoeker was verbaasd over de snelle terugloop van het gebruik van NetWare:
In the server market, the picture is more complex, and different market segments show different results. DiDio does offer some global snapshots: "It's pretty clear that Windows 2000 Server is the standard for most companies," she said. A full 63 percent of her sample had it, with almost 40 percent mixing it with Windows NT 4. NetWare accounted for just 23 percent. "I was surprised," she said, "that NetWare had fallen so far, so fast."