Het updaten van het besturingssysteem op een handheld gaat in de meeste gevallen niet met hetzelfde gemak als op een gewone computer. Updates worden namelijk niet door de softwareontwikkelaar naar de eindgebruiker gestuurd, maar worden eerst door de fabrikant van de handheld aangepast aan de eigen modellen. Daarna worden updates pas doorgestuurd. Het is dus volledig aan de handheldfabrikant of een bepaalde software-upgrade beschikbaar wordt gesteld. Volgens Brighthand zal hier mogelijk in de nabije toekomst echter verandering in komen voor de gebruikers van Windows Mobile. Uit een gesprek met Marcus Perryman, Microsoft Developer Evangelist, blijkt dat het team dat bezig is met de ontwikkeling van de volgende versie van Windows Mobile, een scheiding tot stand wil brengen in de code tussen de core en de door fabrikanten wijzigbare onderdelen van de code. Als dit eenmaal is doorgevoerd, zou Microsoft dus eigen software-updates onafhankelijk van de handheldfabrikant beschikbaar kunnen stellen. Het is de bedoeling dat de volgende versie van Windows Mobile, codenaam Magneto, later dit jaar op de markt komt.