Het was de bedoeling van Microsoft om niet lang na de release van XP een minor update uit te geven. In 2004 besloot Microsoft echter om al het gedane werk overboord te gooien en helemaal opnieuw te beginnen. Daarbij werd de code van Windows Server 2003 als uitgangspunt genomen.
Windows Vista bevatte talloze nieuwe features, waaronder een vertimmerde grafische interface met de naam Aero. Ook bevatte Vista ondersteuning voor 64bit-processors. Van Windows XP was ook al een 64bit-versie gemaakt, maar die werd nooit erg populair.
Vista bood verder verbeterde bescherming van het geheugen en user account control, waarmee gebruikers werden gewaarschuwd wanneer software aanpassingen aan de pc probeerde te maken. Uac zorgde voor veel klachten van gebruikers die het aantal meldingen te groot vonden. In het eerste service pack werd de frequentie van de uac-meldingen dan ook flink teruggeschroefd. Ook de forse systeemeisen, nodig om de Aero-interface goed te laten draaien, en de gebrekkige compatibiliteit met talloze programma's en drivers kwamen Microsoft op veel kritiek te staan.
Windows 7
Des te verrassender was het dat opvolger Windows 7 wél goed werd ontvangen. Hoewel deze versie van Windows op veel punten verbeterd was, is het in feite een doorontwikkelde Vista. De interface is in grote lijnen hetzelfde gebleven, al is de taakbalk hoger en zijn de iconen groter.
Windows 7 bracht onder andere betere ondersteuning voor multicore-processors, het veiligere dns-protocol dnssec en Microsofts eigen vpn-implementatie DirectAccess. Over het algemeen was Windows 7 een veel kleinere update dan Vista en XP, met vooral veel veranderingen onder de motorkap, zoals sneller opstarten en verbeteringen aan de kernel.