AOL zou plannen hebben om Winamp, waarvan het de eigenaar is, te verkopen aan Microsoft. Bij de deal zou ook de radiodienst Shoutcast horen. Het is nog onduidelijk tot welk stadium de onderhandelingen zijn gevorderd.
Volgens TechCrunch, die stelt over niet nader genoemde bronnen te beschikken, is de mogelijke deal tussen AOL en Microsoft nog niet afgerond, maar moeten de beide partijen het nog eens worden over de prijs. Bij de deal zou niet alleen Winamp in handen komen van Microsoft, maar ook Shoutcast; een internetradiodienst die net als Winamp door Nullsoft is ontwikkeld.
Op woensdag lieten de ontwikkelaars achter Winamp via hun website weten dat de ontwikkeling van de muziekspeler zou worden gestaakt. Per 20 december wordt de website offline gehaald en is de software niet langer te downloaden. Bij een verkoop van Winamp aan Microsoft is het mogelijk dat de website in de lucht blijft, al is in dit stadium nog onduidelijk wat het bedrijf uit Redmond met de muziekspeler zou willen.
AOL heeft niet laten weten waarom het de ontwikkeling achter Winamp staakt. Het is echter aannemelijk dat de teruggelopen populariteit hiermee te maken heeft: in de afgelopen jaren hebben streamingmuziekdiensten zoals Spotify en aanbieders van muziek met ingebouwde muziekspelers zoals die van Google en Apple aan populariteit gewonnen.