Precies 15 jaar geleden bracht Microsoft Windows 98 op de markt. In feite was Windows 98 de tweede release binnen Microsofts 9x-serie van besturingssystemen. Een van de kenmerken van Windows 98 was de nauwe integratie van Internet Explorer in het besturingssysteem.
Windows 98, dat door Microsoft werd ontwikkeld onder codenaam Memphis, borduurde voort op Microsofts succesnummer Windows 95. Het OS was nog steeds deels gebaseerd op MS-DOS, dat een upgrade kreeg naar versie 7.1 en in de zogenaamde real mode gedraaid kon worden, en een hybride 16/32bit-kernel. Windows 98 droeg versienummer 4.10.1998.
Microsoft leverde standaard bij Windows 98 zijn browser Internet Explorer 4 mee. Door deze bundeling opende Microsoft frontaal de aanval op Netscape, de populairste browser op dat moment. Op termijn zou dit nog een rechtszaak opleveren omdat de softwaregigant zich schuldig zou hebben gemaakt aan het misbruiken van zijn monopoliepositie. Uiteindelijk werd Microsoft veroordeeld om daarna een schikking te treffen. We zagen in latere Windows-versies zelfs onder druk van toezichthouders een browserkeuzescherm opduiken. Windows 98 bevatte ook andere internettools. Zo kon er gemaild worden met Outlook Express en webpagina's waren te bouwen met de html-editor FrontPage Express.
In de opvolger van Windows 95 was het niet langer noodzakelijk om voor een groot aantal apparaten usb-drivers te installeren, een ontwikkeling die plug-and-play werd genoemd. In een testsessie van Windows 98, waarbij Bill Gates aanwezig was, bleken de drivers echter nog een blue screen of death op te leveren toen een scanner werd aangesloten. Gates merkte droog op dat dit de reden was waarom Microsoft het OS nog niet had uitgebracht.
Onder de motorkap werd ook de eerste aanzet gegeven voor het Windows Driver Model, gebaseerd op Windows NT-technologie. WDM-drivers moesten zorgen voor een betere multimedia-ondersteuning. Verder werd acpi 1.0 door het besturingssysteem gebruikt, waardoor een pc in slaapmodus geplaatst kon worden, en de accelerated graphics port gebruikt kon worden voor grafische kaarten.
Een klein jaar na de release van Windows 98 werd een second edition van het besturingssysteem uitgebracht. Windows 98 SE, met versienummer 4.10.2222, was voornamelijk een bugfix-release. Ook werd Internet Explorer bijgewerkt tot versie 5.0. Windows SE gaf ook support voor Firewire-apparatuur en dvd-rom.
Op 11 juli 2006 verliep de ondersteuning vanuit Microsoft voor alle versies van Windows 98. Microsoft bracht in 2000 nog Windows Millennium Edition uit als laatste Windows-versie op basis van 9x-technologie, maar dit besturingssysteem werd slecht ontvangen vanwege een lage stabiliteit en traagheid. Windows 2000 en vooral Windows XP zouden het aanmerkelijk beter doen.