Windows 95 viert dinsdag zijn vijftiende verjaardag. Het besturingssysteem werd op 24 augustus 1995 met veel vlagvertoon door Microsoft op de markt gezet en verving daarmee Windows 3.11. Windows 95 groeide uit tot een commercieel succes.
Microsoft ontwikkelde Windows 95 onder de codenaam Chicago en deed dit mede onder druk van IBM, dat met OS/2 2.0 een directe concurrent voor Windows 3.11 op de markt had gebracht. Tegen betaling van 20 dollar konden Amerikaanse pc-gebruikers diverse testversies proberen, maar enkele maanden na de officiële release op 24 augustus 1995 en een groots opgezette reclamecampagne verliep de trialversie.
Het besturingssysteem wist zich van zijn voorgangers te onderscheiden door de verbeterde gui en de introductie van de beroemde start-knop, ondersteuning voor preemptive multitasking en lange bestandsnamen, en het eenvoudiger installeren van hardware door het toepassen van de 'plug-and-play'-techniek. Onder de motorkap maakte Microsoft de overstap van een 16bit-architectuur naar een 32bit-OS met als gevolg dat een Windows 95-gebruiker over minimaal een 80386-processor moest beschikken. Het was echter nog wel mogelijk om dos-programma's te draaien door het gebruik van de virtual 8086-modus.
Windows 95, dat op zowel dertien floppy's als cd-rom beschikbaar was, werd voor Microsoft commercieel gezien een groot succes en werd twee jaar na zijn introductie het meest gebruikte OS op de markt. In 1996 en 1997 verschenen bovendien bijgewerkte versies van het besturingssysteem, waarin Internet Explorer 2, 3 en 4 waren opgenomen. Daarmee begon Microsoft de browser wars met Netscape, die uiteindelijk in het voordeel van eerstgenoemde werden beslecht. Verder had Microsoft bij de introductie van Windows 95 zijn MSN-netwerk in de lucht gebracht.
Drie jaar na de introductie bracht Microsoft Windows 98 op de markt, kort daarop gevolgd door Windows 98 Second Edition. Voor het bedrijfsleven werd daarnaast Windows 2000 op de markt gezet. De ondersteuning voor Windows 95 liep op 31 december 2001 af.