Apple is de reverse engineering van iTunesDB zat, en heeft het formaat via cryptografie beveiligd. Dat moet ervoor zorgen dat nieuwe iPods niet meer met iTunes-alternatieven werken, maar inmiddels is de beveiliging alweer gekraakt.
Apples nieuwe beveiligingsstrategie is vooral slecht nieuws voor iPod-eigenaren die Linux draaien, Apple heeft namelijk geen iTunes-versie voor dit besturingssysteem uitgebracht. Maar ook Windows-gebruikers die liever alternatieve iPod-managementtools zoals WinAmp gebruiken zullen er minder blij mee zijn. Apples beoogde iTunes-plicht geldt voor bezitters van de nieuwe iPod-reeks, te weten de nieuwe iPod nano, de iPod Classic en de iPod Touch.
In de begindagen van de iPod waren Windows-gebruikers uitgesloten van iTunes, er was gedurende het eerste jaar namelijk enkel een Mac-versie beschikbaar. Om die reden gingen ontwikkelaars met Apples iTunesDB-formaat aan de slag en wisten het al snel te ontrafelen. Jarenlang was het betrekkelijk simpel om wijzigingen die Apple aanbracht te doorgronden, en dus konden er voor alternatieve audioapplicaties interfaces worden geschreven om ze met de iPod te kunnen laten samenwerken.
De meest recente wijziging is echter dat er een aantal SHA1-hashes aan het bestand zijn toegevoegd die de iTunes-installatie aan een specifieke iPod koppelen en het ongeautoriseerd wijzigen van het bestand belemmeren. Het resultaat is dat pogingen om de database toch te wijzigen er toe leiden dat de beteuterde iPod-bezitter op het scherm van de speler de melding krijgt te zien dat er nul songs op het apparaat staan.
Vrijdag werd de SHA1-beveiliging ontdekt, en werd op het ipodminusitunes-blog een oproep gedaan aan experts op gebied van reverse engineering om zich te melden. Tijdens het weekeinde is er blijkbaar hard gewerkt, en het resultaat is een workaround die de door alternatieve programma's 'geleegde' iTunesDB fikst, zodat de iPod de songs weer toont die hij aan boord heeft. Het gaat om een C-programma dat de gebruiker zelf moet compileren, dus echt gebruiksvriendelijk is het allemaal nog niet, maar het zal vermoedelijk niet lang duren voordat de functionaliteit in de verschillende alternatieve audioapplicaties opduikt. Daarmee is de strijd echter nog niet beslist: er mag immers verwacht worden dat Apple de beveiliging zal proberen te verzwaren.