Elf jaar na de releasedatum van Windows Server 2003 gebruikt nog altijd 14 procent van de bedrijven met meer dan vijftig werknemers het verouderde besturingssysteem. Microsoft waarschuwt dat de extended support-periode voor Server 2003 over drie maanden eindigt.
Uit cijfers van de firma Computer Profile is op te maken dat Windows Server 2003 nog altijd populair is in het bedrijfsleven en de publieke sector. Met name bij middelgrote en grote ondernemingen ligt het gebruik van het bijna uitgefaseerde besturingssysteem nog hoog met respectievelijke aandelen van 20,3 en 19,8 procent. Bij multinationals en publieke organisaties ligt het marktaandeel van Windows Server 2003 lager, maar in totaal gebruikt nog 14,4 procent van de ondernemingen en de publieke sector dit server-OS.
Momenteel is Windows Server 2008 nog het meestgebruikte besturingssysteem bij bedrijven met meer dan 50 werknemers met een marktaandeel van 37 procent, al daalt het aandeel sinds januari 2014. Windows Server 2012 is momenteel met een aandeel van 17 procent in de statistieken vertegenwoordigd, gevolgd door Windows Server 2003. Linux zou bij circa 8 procent van de onderzochte bedrijven als server-OS gebruikt worden.
Mede naar aanleiding van de cijfers over het gebruik van Windows Server 2003 waarschuwt Microsoft er voor dat de zogeheten extended support-periode voor Server 2003/R2 op 14 juli zal eindigen. De softwaregigant zal daarna geen updates en patches meer uitbrengen, waardoor bedrijven grotere risico's lopen door bijvoorbeeld aanvallen van buitenaf. Microsoft stelt dan ook dat bedrijven die het verouderde besturingssysteem nog draaien werk moeten maken van een migratie naar bijvoorbeeld Windows Server 2012 R2. Overigens waarschuwde Microsoft in februari ook al voor het einde van de ondersteuning voor Windows Server 2003, terwijl US-Cert dit al in november vorig jaar deed.