De mensen van TechConnect wisten uit de woorden in een .plan van één van de ontwikkelaars van Winamp op te maken dat de nieuwste Winamp-versie met codenaam "5" in het begin van november verwacht kan worden. De codenaam is niet noodzakelijkerwijs de daadwerkelijke versienaam van de nieuwste Winamp-telg, iets wat in het bronartikel uitgelegd wordt. De verklaring is namelijk dat de 5 een optelsom van Winamp 2.x en Winamp 3 is, zoals ook de nieuwste versie min of meer een samenvoeging van de features van beide versies zal zijn. Zo zal zowel de complexere skin-functionaliteit als de scripting-ondersteuning uit Winamp 3 gebruikt worden, terwijl de gebruiker er ook voor kan kiezen om de volledige skin-functionaliteit uit Winamp 2.x te gebruiken.
Naast de verbeterde integratie van beide versies (Winamp 3 en Winamp Classic) zullen ook nieuwe features toegevoegd gaan worden, waarbij gedacht moet worden aan cd-rip en -brandfunctionaliteit. Mede door het feit dat Winamp de laatste paar jaar flink heeft moeten toegeven op andere media-spelers zal de ondersteuning van bestandsformaten divers zijn. Nullsofts programmeertaal Wasabi zal niet ondersteund worden in deze versie.