C|Net komt met het nieuws dat Winamp-auteur Justin Frankel bij AOL vertrekt. Frankel meldde in een interview dat de tijd gekomen was om op te stappen nadat hij eind december nog had meegewerkt aan de lancering van Winamp 5. In 1999 werd het bedrijf Nullsoft van Frankel door AOL opgekocht waarvan toen meermaals is gemeld dat er honderd miljoen dollar voor is betaald. Nullsoft ontwikkelde voor AOL's hoofd-service een mediaplayer evenals streaming software genaamd Ultravox dat nu wordt gebruikt door AOL's breedband internetradio-service. De bedrijfscultuur van AOL viel echter nooit goed samen met Frankel's meer opstandige houding.
De samenwerking met AOL is dus niet altijd bevallen laat Frankel weten, vooral door de controverse die ontstond door verschillende software van de hand van Frankel. Een van de bekendste voorbeelden daarvan is de peer-to-peer software genaamd Gnutella die werd uitgebracht op het moment dat AOL bezig was Time Warner op te kopen die een grote platenmaatschappij beheerde. Gnutella werd later door AOL van de markt gehaald, maar toen waren er al verschillende peer-to-peer sharing-programma's op de markt die van Gnutella-technologie gebruik maakten.