Nullsoft is van plan om van zijn nieuwe versie van Winamp een betaalde variant uit te brengen, zo lezen we op CDFreaks. Naast de freeware versie van Winamp 5 zal het bedrijf ook komen met Winamp 5 Pro, waarmee het mogelijk zal zijn om mp3's te encoderen. Ook is het met de betaalde versie mogelijk om cd's te rippen en branden op een snelheid die hoger is dan de snelheid waarmee het freeware programma dit doet. In de toekomst is het mogelijk dat er meer dingen worden toegevoegd die enkel bedoeld zijn voor Winamp Pro.
Als verklaring voor deze stap geeft Nullsoft dat het bedrijf zelf een licentie moet betalen voor het encoderen van mp3's, die per uitgegeven kopie aan Thompson moet worden afgestaan. Men zegt dat als het mogelijk was geweest om de encoderingsfunctie gratis te gebruiken, het programma ook gratis zou zijn geweest. Er is nog geen prijs genoemd voor Winamp 5 Pro, wel heeft Nullsoft aangegeven dat mensen die voor de shareware versie van Winamp hebben betaald toch opnieuw geld moeten uitgeven voor kopen van de nieuwe versie:
I paid for the shareware version of Winamp a while back before it went free, why do I have to pay again?
Because this is Winamp Pro. If you paid for the Winamp shareware you can still use Winamp, there is no pressure to upgrade.
Remember, it costs Nullsoft for every single Winamp Pro licence. If Nullsoft could do Winamp Pro for free, they would.