Volgens Joe Wilcox, analist bij Jupiter Research, zal ongeveer de helft van de 207 door hem bevraagde bedrijven met meer dan 100 medewerkers Windows Vista waarschijnlijk helemaal aan zich voorbij laten gaan of pas dertien maanden na de initiële release upgraden. Rond de 13 procent van de bevraagden had zelfs nog nooit van Windows Vista gehoord. Gelukkig voor Microsoft zijn er ook bedrijven die een upgrade wel zien zitten in de eerste twaalf maanden na de release, namelijk iets minder dan 40 procent van de ondervraagde bedrijven. Wilcox had, gezien het feit dat Windows Vista de eerste major upgrade is sinds in het najaar van 2001 Windows XP uitkwam, een grotere vraag verwacht naar het nieuwe besturingssysteem.
Een van de redenen dat de vraag naar het OS nog klein is, zo meent de analist, heeft te maken met het feit dat Microsoft niet op tijd was om een nieuw besturingssysteem te leveren bij de aankoop van nieuwe hardware als onderdeel van de upgradecyclus. Dat is het moment waarop veel bedrijven ervoor kiezen een upgrade naar een nieuwe versie van een besturingssysteem te wagen. Men zal nu willen wachten op de volgende upgrade, wat betekent dat sommige bedrijven nog tot 2009 zullen wachten met upgraden. Hierbij gaat Wilcox ervan uit dat bedrijven iedere drie à vijf jaar upgraden en dat de laatste grote upgraderonde in 2004 heeft plaatsgevonden.
Een andere verklaring voor het feit dat niet alle bedrijven staan te springen om een upgrade naar Windows Vista aan te schaffen, is dat men weinig kan met Microsofts vage verklaringen over wanneer het besturingssysteem op de markt komt. Hierdoor kan men bijvoorbeeld geen goede upgradeplannen opstellen. Volgens de Jupiter Research-analist duidt een deel van de bedrijven deze onduidelijkheid als de afwezigheid van commitment om Windows Vista tot een succes te maken. Microsoft rekent voor het huidige boekjaar, dat loopt tot en met juni 2007, echter wel op een omzetgroei van 8-10 procent veroorzaakt door de verkoop van Windows Vista-licenties.