De februari-editie van de Community Technology Preview (CTP) van Windows Vista is voorzien van Windows Anytime Upgrade, een feature waarmee het mogelijk is om op een eenvoudige manier te upgraden naar een betere versie van de nieuwe Windows-release. Wanneer gebruikers willen upgraden, zijn er namelijk twee opties: (1) er wordt in de winkel een losse upgrade-dvd aangeschaft; of (2) via Windows Anytime Upgrade wordt online een updatecode aangeschaft waarna de originele Windows-installatieschijf of een speciale Windows Anytime Upgrade-disc gebruikt kan worden om de upgrade te installeren. Zo zal er geüpgradet kunnen worden van Windows Vista Home Basic naar Windows Vista Home Premium en Windows Vista Ultimate. De zakelijke Vista-gebruikers hebben alleen de mogelijkheid om hun installatie naar Windows Vista Ultimate te upgraden.
In het verleden is sprake geweest van de mogelijkheid dat alle releases van Windows Vista op één dvd geplaatst zouden worden, waarbij het dan afhankelijk was van de licentiecode wat er precies geïnstalleerd zou worden. Helaas is in verband met tijdsgebrek besloten deze feature uit Windows Vista te laten. In plaats daarvan zou de volgende Windows-release voorzien worden van Windows Anytime Upgrade, waarvan nu dus bekend is hoe het werkt. Het eenvoudiger maken om upgrades te installeren is onderdeel van Microsofts strategie om meer klanten zover te krijgen de duurdere Vista-releases te gaan gebruiken. Licenties voor Windows Anytime Upgrade zullen niet verkocht worden door Microsoft zelf, maar zullen aangeschaft moeten worden bij een van Microsofts Solution Provider-partners en pc-bouwers.