Microsoft heeft de - legale - handel in OEM Windows-licenties sterk aan banden gelegd. OEM staat voor 'Original Equipment Manufacturer', en deze betrekkelijk goedkope licenties zijn bedoeld voor pc-fabrikanten die Windows voorgeïnstalleerd meeleveren met nieuwe pc's. Aangezien de licentie alleen geldig is voor het systeem waar hij oorspronkelijk bij werd geleverd, diende hij te worden meeverkocht als het systeem werd verkocht. Wanneer er losse onderdelen van de pc werden verkocht, rees echter de vraag wat te doen met de licentie. Daarom gold tot dusver de regel dat de licentie mocht worden meeverkocht met ieder onderdeel dat geen randapparatuur was. Hiervan werd echter vaak misbruik gemaakt door handelaren die een kabeltje, of iets anders goedkoops, samen met een OEM-licentie verkochten, waardoor in feite OEM-licenties los werden verkocht.
Aangezien MS alleen losse verkoop wenst van de aanmerkelijk duurdere retail-licenties zijn inmiddels de voorwaarden aangescherpt. Een OEM-licentie mag nu alleen nog maar worden verkocht in combinatie met een volledig computersysteem. Onder een 'volledig computersysteem' verstaat MS minstens 'een processor, een moederbord, een harde schijf, een voeding en een kast'. Verder geldt de eis dat de verkochte software moet zijn geïnstalleerd op het bewuste systeem. Tot slot is het niet meer toegestaan een OEM-licentie aan te bieden zonder een volledig computersysteem waarop de software is geïnstalleerd.