Vervolgens kan je ook wachtwoorden (bij imap/pop3 om maar even bij het voorbeeld te blijven) ook encrypted versturen. B.v. CRAM-MD5 DIGEST-MD5 NTLM etc. echter moeten dan de wachtwoorden in plain-text in de database opgeslagen staan. Of het ook anders kan, weet ik niet.
Er is een belangrijk verschil tussen een versleutelde verbinding en het gebruiken van een versleuteld/gehashed wachtwoord. Het verschil is dat je bij een versleutelde verbinding het exacte wachtwoord - inclusief eventuele versleuteling/hasing (volledig optioneel) - kan doorsturen van client naar server (of peer to peer), waarbij de gegevens volledig veilig blijven zolang de verbinding gegarandeerd versleuteld is, en beide partijen bv. niet geïnfecteerd zijn met een virus (dat de gegevens kan onderscheppen voor ze in/nadat ze uit de versleutelde "tunnel" komen).
Als je een gehashed wachtwoord verstuurt, stuur je eigenlijk nog steeds een plaintext wachtwoord. Daarmee bedoel ik, stel dat je bij het aanmelden bij een service een wachtwoord krijgt. Dat wachtwoord wordt bij die service opgeslagen als MD5 hash van die string. Als jij nu inlogt met dat wachtwoord, bijvoorbeeld via HTTP, door dat wachtwoord in te vullen OF door die hash in te vullen, komt dat in feite op hetzelfde neer: als er iemand tussen jou en de ontvangende partij kan afluisteren, kan die partij dezelfde gegevens doorsturen en inloggen. Het trucje van datasecurity over onversleutelde protocols is ofwel tunneling door een veilig protocol (POP3/SMTP/FTP over PPTP, bijvoorbeeld) of door de overgebrachte gegevens te beïnvloeden met een variabele die alleen bekend is bij de client en bij de server (dus niet bij derde partijen). Voorbeelden daarvan zijn een salt (die opgeslagen gehashte wachtwoorden beveiligen tegen kraken via rainbow tables etc. in het geval dat ze toch gestolen worden) of een token.
Het beste is natuurlijk dat je zowel een versleutelde verbinding en een deftige aanmeldprocedure toepast, anders ben je nog steeds vatbaar. Heeft het zin om in te loggen via 2 of 3-way verification (bv. wachtwoord/token/bericht met code naar telefoon of email) voor een dienst waar jij alleen toegang tot wilt hebben (stel nu een overzicht van jouw financiële situatie), als de teruggestuurd gegevens na authenticatie gewoon plaintext verzonden worden? Dat is namelijk wat er gebeurt bij die "onveilige" protocols zoals HTTP, POP en FTP (waar overigens meestal wel beter beveiligde alternatieven voor bestaan).