Een probleem dat zich steeds weer de kop op steekt, is het imago van het evenement. Veel mensen associëren de term hacker nog steeds met iemand die voor zijn plezier systemen platlegt en gegevens steelt. Met dergelijke personen wil dit evenement zich echter niet associëren. Zij zien een hacker als iemand die nieuwsgierig is in technologie en zijn mening altijd wil kunnen uiten. Veel van de bezoekers zijn daarom ook tegenstander van privacyschendende maatregelen die door de overheid worden genomen, een fenomeen dat zich volgens de keynotespeaker Eric Corley met name de laatste paar jaar voordoet als gevolg van de diverse terroristische aanslagen.
Elk van de eerder genoemde hackerbijeenkomsten heeft te kampen gehad met een grote interesse van de plaatselijke overheid. Toch is er nog op geen één van de evenementen een bezoeker opgepakt wegens illegale activiteiten. Ook dit jaar had de organisatie te kampen met onbegrip van de overheid. De gemeente Boxtel, waarbinnen het evenement plaatsvindt, weigerde in eerste instantie namelijk een vergunning te verstrekken omdat het college van burgemeester en wethouders van mening was dat het een broeinest van criminele activeiten zou zijn. Na diverse briefwisselingen en gesprekken tussen de gemeente en de organisatie van What The Hack werd er alsnog een vergunning verstrekt.
Dat de gemeente er toch nog niet helemaal gerust op is, blijkt uit de uitgebreide aanwezigheid van de politie, die volgens Rop Gonggrijp per 100 bezoekers één agent naar het evenement heeft gestuurd. De burgemeester van Boxtel had volgens hem nu wel begrepen wat een hacker is. Volgens Gonggrijp had hij namelijk woensdag voor de aanvang van het evenement een bezoek gebracht aan het terrein waarbij hij met bezoekers had gesproken. In een gesprek wat Rop Gonggrijp daarna met de burgemeester had merkte hij dat er een beter begrip was voor het type evenement wat plaats zou gaan vinden.
