Pre-ambule: Ik ben geen wine developer (thunderbird2k geloof ik wel *hint*) en kan het dus mis hebben.
Om een volledig antwoord op je vraag te geven, moet je je realiseren dat windows (uiteraard) meer is dan een win32 api. De basis api is (volgens mij) tot en met XP goeddeels geimplementeerd, maar extra zaken zoals directx of de ms installer vallen daar niet echt onder.
Een hoop van de api bestaat uit libraries die modulair zijn, en soms nog extern aangeleverd worden ook.
Het zal dan ook niet lukken om 100% compatibiliteit met een willekeurige windows versie te kunnen garanderen. Applicaties kunnen nu eenmaal van te veel externe factoren afhankelijk zijn.
De enige manier om compatibiliteit te kunnen aanbieden is door programma's te testen. En dit gebeurd ook, en wel op
http://appdb.winehq.org/